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ALO‑PEG2‑ALO(烯丙基‑二聚乙二醇‑烯丙基,Diallyl‑PEG2,Bis‑allyl‑diethylene glycol,Diethylene glycol diallyl ether,CAS:1648692‑65‑2),属于双端烯丙基封端的二聚乙二醇衍生物,分子中间为二聚乙二醇亲水骨架,两端均带有烯丙基烯烃官能团。双烯丙基的对称分子结构,使其可以作为双官能烯烃合成砌块,广泛用于硅氢加成、烯烃复分解、自由基交联等有机反应,在有机中间体合成、弹性高分子网络构建方向具备应用价值。
两端烯丙基具备完全等同的化学活性,属于对称双烯烃分子。烯丙基可以参与硅氢加成反应,在铂系催化条件下,能够和硅氢键发生加成,将PEG2亲水片段引入有机硅体系,对硅基材料进行亲水改性;也可以参与烯烃复分解反应,发生分子间关环或者链增长反应,构建含乙二醇单元的环状分子与长链聚合物。二聚乙二醇短链骨架自带亲水性,可向疏水有机体系引入亲水片段,调节产物极性与溶解性能。
作为对称双官能砌块,既可以作为交联剂使用,与其他烯烃单体共聚,形成交联高分子网络,调节交联密度;也可以作为链延伸单元,通过双端烯烃反应,把多个功能片段桥接在一起。因为两端官能团活性一致,反应过程容易生成聚合产物,需要通过调控投料比例、反应浓度,抑制过度聚合,定向得到目标单加成或者环化产物。
该试剂为液态小分子,沸点适中,可通过蒸馏进行纯化。储存需要隔绝氧气,避光低温保存,防止烯丙基发生氧化或者自聚。硅氢加成反应需要严格除水除氧,催化剂用量、反应温度会直接影响转化效率;烯烃复分解反应需要留意催化剂耐受性,乙二醇醚结构对部分催化剂无明显毒副作用。气相色谱用于监测小分子反应转化程度,核磁氢谱用于确认烯丙基基团的反应消耗情况。
ALO‑PEG2‑ALO是一类对称型亲水双烯烃砌块,依托两端等价烯丙基的丰富反应路径,结合二聚乙二醇的极性调节能力,为有机硅改性、环状分子合成、烯烃交联高分子制备提供结构简洁的模块化原料。

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