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DBCO-SS-COOH,CAS:2576471-49-1,二苯并环辛炔 SS 羧酸是带有羧基与还原可裂解二硫键的点击化学构建砌块。分子骨架包含 DBCO 应变环辛炔单元、二硫键连接臂以及末端游离羧基,兼具无铜点击反应活性与羧基衍生化潜力,能够通过多样化酰胺化反应进行二次活化,适配各类共价修饰方案。末端羧基本身可通过碳二亚胺类缩合剂活化,转化为活性酯,进而与底物表面伯氨基形成酰胺键,完成分子固定;另一端 DBCO 可与叠氮官能团发生无铜点击反应,实现后续二次功能化修饰。二硫键嵌入分子骨架,使最终形成的偶联产物具备还原响应特性,遇到硫醇还原剂时骨架断裂,实现修饰基团可控脱离。
该分子区别于 NHS 活化酯类衍生物,羧基为稳定原始形态,不存在水解失活问题,储存稳定性更强。使用者可按需现场活化羧基,灵活控制反应时机,适合长时间分批开展修饰实验。分子疏水主体为 DBCO 环结构,在纯水体系溶解度有限,实验体系可搭配少量极性有机溶剂提升分散效果。反应设计拥有两种主流思路:第一种先活化羧基修饰氨基底物,在材料或大分子上引入带有二硫键的 DBCO 位点,后续结合叠氮标记物;第二种先让 DBCO 与叠氮底物偶联,再活化羧基连接第二种组分。两种路径可以按需切换,适配不同底物稳定性需求。
主要应用于固相载体表面改性、高分子侧链功能化改造。可在氨基修饰微球、水凝胶骨架上引入可裂解 DBCO 位点,搭建能够二次点击修饰的响应型界面;也可作为单体单元引入聚合物链段,赋予高分子材料点击偶联与还原解离双重特性。依托明确 CAS 编号、稳定化学结构,成为可裂解点击砌块中标准化原料,为动态功能材料的制备提供简洁高效的化学路径。

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