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Me-Tetrazine-NHBoc,甲基四嗪-氨基叔丁酯的描述

时间:2026-08-27 17:29:03       浏览:2

Me-Tetrazine-NHBoc是一种将甲基四嗪反应单元与Boc保护氨基结构结合于同一分子中的功能有机中间体。该产品的核心特点在于:四嗪端可以直接参与TCO等张力烯烃的快速点击反应,而氨基则暂时以Boc保护形式存在,在需要时通过脱保护释放NH2。这样的设计使Tetrazine点击能力与胺类偶联能力可以在不同阶段分别启用,从而减少多步合成中的非目标反应。CAS号为1380500-86-6。

Me-Tetrazine中的Me代表甲基取代。甲基四嗪属于电子缺陷型含氮芳香杂环,能够与TCO、Norbornene及部分其他张力烯烃发生逆电子需求Diels-Alder反应。该反应具有较快速度和较好的官能团选择性,因此四嗪结构常被用作模块化连接端。

NHBoc表示氨基被tert-Butoxycarbonyl,即叔丁氧羰基保护。Boc是有机合成中常用的胺保护基,可以降低氨基的亲核反应活性,使其在四嗪偶联、纯化或其他步骤中保持相对稳定。当需要使用氨基进行下一步反应时,可在适宜条件下去除Boc,恢复自由NH2。

这种“活性四嗪+隐藏氨基”的组合非常适合顺序化合成。例如第一步可以利用Tetrazine端与TCO-PEG发生点击,使Me-Tetrazine-NHBoc连接到PEG上,而Boc保护的氨基保持不参与反应。随后完成纯化,再进行脱保护,即可得到带自由氨基的PEG连接产物,为下一步与NHS活性酯或羧基材料反应提供入口。

另一种路线则是先脱去Boc,获得Me-Tetrazine-NH2,再利用氨基与NHS-PEG、活化羧基或其他胺反应型试剂连接,同时保留Tetrazine端。这样可以制备Tetrazine-PEG、Tetrazine-Dye、Tetrazine-Lipid等多种功能衍生物。

在高分子材料中,Me-Tetrazine-NHBoc可以作为四嗪功能单体前体。通过脱保护后的NH2与聚合物上的活化羧基连接,即可把Tetrazine引入高分子侧链。如果先完成TCO点击再脱保护,则还可以在同一链段上进一步增加第二种功能结构。

该产品也适合用于微球表面修饰。比如先将Tetrazine端与TCO功能微球反应,得到表面带Boc保护氨基的颗粒,再通过脱保护释放NH2。随后这些氨基可以与Cy5-NHS、Biotin-NHS或其他活性酯反应,实现二次表面功能化。

Me-Tetrazine-NHBoc

产品名称:Me-Tetrazine-NHBoc
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安瑞禧生物科技有限公司
关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司是一家从事科研试剂、多肽、小分子PEG衍生物、石墨炔(graphyne)发光材料、金属配合物发光材料、超分子、光刻胶、催化剂、光电材料、MAX相陶瓷,碳纳米管、原料、纳米材料、钙钛矿、蛋白质交联剂、光引发剂,脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的科技生物科技有限公司
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