BODIPY 665/676（中文名称：脂质过氧化近红外荧光探针，CAS：164106-16-5）是一款基于二氟化硼二吡咯甲川骨架拓展长共轭链合成的脂溶性近红外荧光色素，IUPAC 命名为 (E,E)-3,5 - 双 (4 - 苯基 - 1,3 - 丁二烯基)-4,4 - 二氟 - 4 - 硼杂 - 3a,4a - 二氮杂 - s - 引达省，行业简称 BDP 665/676，分子分子式 C₂₉H₂₃BF₂N₂，精确分子量 448.31 g/mol，重原子总数 34，分子拓扑复杂度达 872，是长波段 BODIPY 衍生物中光谱性能极具代表性的核心原料。该分子区别于短波长 BODIPY 581/591 的核心特征在于吡咯环两侧引入两段苯基丁二烯共轭侧链，大幅拓宽分子 π 电子离域范围，将*大吸收峰推至 665 nm、荧光发射峰锁定 676 nm 近红外窗口，完美规避可见光区生物基底自发荧光干扰，光谱分离度优于传统短波长硼氮杂荧光染料。

外观形态为棕黑色固体粉末，分子无氢键供体，仅含 3 个氟、氮氢键受体，6 条可旋转共轭烯烃碳链，整体强疏水性，可完全溶解于二氯甲烷、四氢呋喃、无水甲醇、高极性 DMSO 有机溶剂，纯水体系溶解度*低，若需改善亲水适配性，可通过末端羧基、氨基修饰或短链 PEG 接枝改性实现两亲性转化。分子热稳定区间宽泛，常温避光环境下储存稳定，仅在强碱性水溶液中 BF₂硼配位桥键易水解断裂，破坏平面共轭发色骨架，因此配制探针工作液需维持中性至弱酸性缓冲环境。

从发光机理层面分析，两侧反式共轭丁二烯单元与母核形成全平面大 π 共轭体系，有效抑制分子激发态非辐射能量损耗，荧光量子产率保持较高水平，同时硼氟刚性锁定结构大幅提升抗光漂白性能，长时间激光持续照射下荧光信号衰减速率远低于普通花菁类红光染料。该分子具备自由基响应型开关发光特性，体系内脂质过氧化自由基会进攻侧链共轭烯烃双键，打断长共轭结构，引发光谱蓝移，氧化后发射峰偏移至 605 nm，通过双通道荧光强度比值可定量测算脂质氧化程度，无需额外淬灭剂辅助检测。

在材料合成与分析化学应用层面，该染料主要用于脂相聚合物薄膜荧光掺杂、脂质纳米载体示踪标记、油脂氧化老化光谱标样制备。将其微量掺杂于聚乳酸、聚己内酯疏水高分子薄膜中，可制备可视化脂相老化检测薄膜材料，依托近红外荧光穿透优势实现薄膜内部氧化位点原位观测；也可作为油脂储存稳定性测试专用光谱探针，建立标准化油脂过氧化荧光定量检测方法。储存规范要求 - 20℃全程避光干燥密封，隔绝氧气与水汽，原装固体避光储存有效期可达 12 个月以上，稀释工作液需现配现用，避免共轭链氧化失效。

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