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Fmoc-NH-ethyl-SS-propionic acid(中文名称:Fmoc-NH - 乙基 SS - 丙酸,CAS:864235-83-6),别名 Fmoc-NH-ethyl-SS-propionic COOH、FUN 35836,是一类基于双硫键的可裂解型双功能连接分子,在有机合成与生物共轭领域作为关键中间体广泛应用。其分子式为 C20H21NO4S2,分子量 403.52,分子结构兼具 Fmoc 保护基、氨基、双硫键与羧基四大活性模块,形成独特的正交保护与可控裂解体系。
从分子设计来看,该化合物核心在于双硫键(-SS-)的引入,赋予其温和条件下的可裂解特性 —— 在还原剂如二硫苏糖醇(DTT)、三 (2 - 羧乙基) 膦(TCEP)作用下,双硫键可特异性断裂,释放两端活性片段,且裂解过程无副产物干扰,适配生物分子的温和反应需求。另一端的 Fmoc(芴甲氧羰基)保护基为碱性敏感型,在 20% 哌啶 / DMF 溶液中可快速脱除,暴露游离氨基,用于后续酰胺化、偶联等反应;末端羧基则可通过活化(如与 NHS、EDC 反应)与含胺分子偶联,形成稳定酰胺键。这种 “保护基 - 双硫键 - 活性基团” 的组合,使其成为集 “连接 - 保护 - 可控释放” 于一体的多功能试剂。
物理化学性质方面,Fmoc-NH - 乙基 SS - 丙酸为白色至淡黄色固体,纯度通常≥95%,易溶于二氯甲烷、DMF、DMSO 等有机溶剂,微溶于水,便于液相与固相合成体系应用。储存需严格控制在 - 20℃干燥避光环境,避免频繁冻融导致双硫键氧化或 Fmoc 基团分解,常温下可短期运输。
在合成应用中,该连接剂主要用于固相多肽合成、生物分子修饰与可控释放载体构建。例如在多肽合成中,可作为侧链保护连接臂,实现多肽片段的选择性连接与后续脱除;在小分子 - 蛋白偶联中,先通过羧基偶联目标分子,脱除 Fmoc 后连接生物大分子,再经还原裂解释放活性复合物,避免传统连接剂的不可逆结合弊端。与传统烷基链连接剂相比,其双硫键裂解的高特异性、Fmoc 保护的正交性,以及良好的有机溶剂溶解性,大幅提升了复杂分子构建的效率与纯度,成为当代生物有机合成中不可或缺的可裂解连接单元。

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