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DBCO-PEG4-NHS Ester,二苯环辛炔-四聚乙二醇-NHS 酯的反应机制

时间:2026-01-20 11:42:37       浏览:71
DBCO-PEG4-NHS Ester,二苯环辛炔-四聚乙二醇-NHS 酯的反应机制

英文名称: DBCO-PEG4-NHS Ester
中文名称: 二苯环辛炔-四聚乙二醇-NHS 酯

反应机制

DBCO-PEG4-NHS Ester 是一种广泛用于生物偶联的化学试剂,由 DBCO、PEG4 链和 NHS 酯组成。DBCO(二苯环辛炔)官能团可以与叠氮基(Azide)化合物发生应变促进环烯烃-叠氮点击反应(Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition, SPAAC),无需催化剂即可形成稳定的共价键。PEG4 链由四个乙二醇单元构成,提供一定柔性和水溶性,有助于偶联反应的空间适应性,并改善反应体系中分子的分散性。NHS 酯(N-hydroxysuccinimide ester)是活泼的羧酸衍生物,可与蛋白质、抗体或其他含氨基的生物分子发生亲核取代反应,形成稳定的酰胺键。

在偶联过程中,NHS 酯首先被氨基(-NH₂)攻击,形成四面体中间体。随后 NHS 离去,生成稳定的酰胺键,实现分子间的共价连接。该反应在缓冲液中通常较快发生,最适宜在中性或弱碱性条件下进行,以避免 NHS 酯的水解。DBCO 官能团在整个过程中保持稳定,不受水或缓冲液影响,可用于后续 SPAAC 反应与叠氮基化合物连接。

PEG4 链的存在在反应机制中发挥了物理作用。一方面,它增加了分子在水溶液中的溶解性和柔性,使 NHS 酯更容易接近目标氨基;另一方面,它减少了偶联过程中分子间的空间阻碍,提高了反应效率。通过这种双功能设计,DBCO-PEG4-NHS Ester 能同时实现与蛋白质氨基的连接和后续与叠氮基分子的 SPAAC 点击偶联。

储存时建议避光、低温干燥(-20°C 或 4°C),避免长时间暴露于水或潮湿环境,以防 NHS 酯水解。合理使用该试剂,可以在多步生物偶联实验中实现高效、可控的分子修饰,为蛋白质、核酸或表面功能化提供便捷的化学工具。

瑞禧生物供应磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。如有需求可咨询

纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
厂家:瑞禧生物

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