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产品名称:TCO-PEG-OH的生物偶联机制与选择性
1. 化学结构与核心特性
结构组成:
TCO(反式环辛烯):作为生物正交反应基团,可与四嗪(Tetrazine)发生快速、高效的逆电子需求Diels-Alder反应(IEDDA),无需金属催化剂,适用于温和生理条件。
PEG链(聚乙二醇):长度可定制(如1k-50k Da),赋予水溶性、生物相容性及抗非特异性吸附能力,延长体内循环时间,减少免疫原性。
羟基(-OH):提供亲核反应位点,可与羧酸、醛基、异氰酸酯等发生酯化、醚化或还原胺化反应,实现进一步功能化修饰。
分子设计优势:
TCO与四嗪的反应具有高特异性和快速动力学(速率常数可达10⁴-10⁶ M⁻¹s⁻¹),适合实时成像和动态追踪。
PEG链的柔性空间结构减少位阻,提高反应可及性;羟基的引入扩展了偶联化学的多样性。
2. 生物偶联机制与选择性
反应路径
TCO-四嗪点击反应:
在生理pH(6.5-7.5)、室温(20-25℃)下,TCO与四嗪发生[4+2]环加成,生成稳定二氢哒嗪产物,无副产物生成,适合体内应用。
应用场景包括蛋白质标记、核酸偶联、脂质体功能化及纳米颗粒修饰。
羟基反应性:
羟基可与羧酸在缩合剂(如EDC/NHS)作用下形成酯键,或与醛基发生还原胺化生成醚键,或与异氰酸酯形成氨基甲酸酯键。
通过控制反应条件(如pH、温度、溶剂),可实现定向修饰,避免非特异性反应。
选择性影响因素
pH与温度:中性pH和室温优化TCO-四嗪反应速率;酸性条件可能引发羟基质子化,降低反应活性。
溶剂与添加剂:水相/有机溶剂兼容,添加抗氧化剂(如维生素C)防止氧化;避免强酸/碱、亲核试剂及金属离子干扰。
空间位阻:PEG链的柔性减少位阻,确保TCO与四嗪的快速结合;羟基的反应位点可通过分子设计调控。

关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。
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分子设计优势:
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在生理pH(6.5-7.5)、室温(20-25℃)下,TCO与四嗪发生[4+2]环加成,生成稳定二氢哒嗪产物,无副产物生成,适合体内应用。
应用场景包括蛋白质标记、核酸偶联、脂质体功能化及纳米颗粒修饰。
羟基反应性:
羟基可与羧酸在缩合剂(如EDC/NHS)作用下形成酯键,或与醛基发生还原胺化生成醚键,或与异氰酸酯形成氨基甲酸酯键。
通过控制反应条件(如pH、温度、溶剂),可实现定向修饰,避免非特异性反应。
选择性影响因素
pH与温度:中性pH和室温优化TCO-四嗪反应速率;酸性条件可能引发羟基质子化,降低反应活性。
溶剂与添加剂:水相/有机溶剂兼容,添加抗氧化剂(如维生素C)防止氧化;避免强酸/碱、亲核试剂及金属离子干扰。
空间位阻:PEG链的柔性减少位阻,确保TCO与四嗪的快速结合;羟基的反应位点可通过分子设计调控。

关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。
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