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6-TAMRA maleimide,1508249-06-6的介绍

时间:2025-08-22 14:45:13       浏览:81
英文名 6-TAMRA maleimide

CAS号 1508249-06-6

分子量 552.58

分子式 C31H28N4O6

6-TAMRA maleimide

6-TAMRA maleimide 是基于 TAMRA(四甲基罗丹明) 的功能化荧光染料,在其分子结构中引入了 马来酰亚胺(maleimide)官能团。马来酰亚胺是一类高度活性的化学基团,能够与 巯基(–SH) 发生特异性的 Michael 加成反应,生成稳定的硫醚键。这种选择性使其在 蛋白质半胱氨酸残基标记、多肽修饰以及纳米材料功能化中极为重要。

光学性质

6-TAMRA maleimide 继承了 TAMRA 的优异光学特性:

激发波长:约 540–550 nm

发射波长:约 570–580 nm

荧光颜色:鲜明的橙红色

光稳定性:较高,不易漂白
这些特性使其特别适合于荧光显微镜、流式细胞术及活体成像实验。

结构与反应特性

TAMRA核心:提供高亮度和稳定的荧光信号。

马来酰亚胺基团:在 pH 6.5–7.5 的缓冲液中能选择性地与巯基反应,避免了与氨基或羧基的干扰。

特异性反应位点:由于蛋白质中游离巯基数量有限,标记的位点往往比较特异,从而有助于实现单一标记或定点标记。

应用领域

蛋白质标记

与蛋白质中的半胱氨酸残基反应,形成稳定的硫醚键。

常用于制备荧光标记抗体、酶或受体,用于检测、成像或功能研究。

多肽修饰

在合成多肽时引入半胱氨酸残基,再与 TAMRA maleimide 偶联,制备荧光多肽探针。

核酸标记

虽然核酸不天然含有巯基,但可通过化学修饰引入 –SH 基团,再进行标记。

纳米探针构建

与表面巯基修饰的金纳米粒子、聚合物微球或量子点结合,赋予其红色荧光性能。

活细胞与体内成像

由于荧光稳定,可用于长时间追踪和动态成像。

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