常用名 (E)-环辛-2-烯-1-基(4-硝基苯基)碳酸酯

英文名 (E)-Cyclooct-2-en-1-yl (4-nitrophenyl) carbonate

CAS号 1580501-97-8

分子量 291.3

密度 1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

沸点 433.9±45.0 °C(Predicted)

分子式 C15H17NO5

TCO-PNB Ester 是一种结合了 反式环辛烯（TCO, trans-Cyclooctene） 与 对硝基苯甲酸酯（PNB Ester, para-Nitrobenzyl ester） 的化合物，常用于 生物正交化学反应（尤其是 TCO-Tetrazine 反应） 和 可控释放（triggered release）体系。

结构组成与特点

TCO 基团

TCO 是一种高反应性的双键结构，能与四嗪（Tetrazine）快速发生 逆电子需求狄尔斯–阿尔德反应（IEDDA）。

该反应速率极快（常见二级速率常数可达 10⁵–10⁶ M⁻¹s⁻¹），是目前已知最快的生物正交反应之一。

PNB Ester 部分

对硝基苯甲酸酯是一种光敏或化学敏感基团，常用于 光触发或化学触发释放 系统。

在特定条件下，PNB Ester 可水解或被激活，释放目标分子。

整体结构优势

TCO 部分提供了快速反应特性，PNB Ester 部分则提供了可控释放能力，使该分子可用于 药物前体（prodrug）设计 和 可控探针开发。

功能优势

反应速率快：TCO–Tetrazine 反应是生物正交化学中最快的反应之一，适合实时成像。

条件温和：可在生理条件下进行，不需要金属催化剂。

可控性强：PNB Ester 提供“触发释放”机制，能在需要时释放活性分子。

高选择性：仅与 Tetrazine 反应，不干扰其他生物分子。

应用领域

生物正交标记

可用于与 Tetrazine 修饰的荧光探针或功能分子快速偶联，实现蛋白质或细胞成像。

可控药物递送（Prodrug）

TCO-PNB Ester 可作为药物前体，在遇到 Tetrazine 或光触发后释放药物，有助于精准治疗。

分子探针设计

结合 TCO 的快速反应和 PNB 的可释放特性，可构建可控成像探针，实现时空特异性的信号增强。

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